| | Francesco Cicino / Giovanni Balducci? | 1500 / 1599 (ca.) | Anunciación de Piedimonte Matese | Italia (Campania) | Basílica de Sta. Mª Maggiore de Piedimonte Mates... | 626 | |
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| | Anónimo genovés | 1500 ca. | Relieve de la Posada della Croce Bianca de Génova | Italia (Liguria) | Fachada de la antigua Posada de la 'Croce Bianca' ... | 902 | |
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| | Anónimo lombardo | 1500 ca. | Fresco de Bormio II | Italia (Lombardía) | Casa de Giuseppina Peloni (Bormio) | 1098 | |
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| | Anónimo piamontés | 1500 ca. | Fresco de Feisoglio | Italia (Piamonte) | Iglesia de San Lorenzo de Feisoglio | 1135 | |
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| | Girolamo di Bernardino da Udine | 1500-1525 | Coronación de la Virgen | Italia | Museo Cívico de Udine | 453 | |
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| | Anónimo umbro ¿Giacomo di Giovannofrio? | 1500-1526 ca. | Fresco de Campi di Norcia | Italia (Umbría) | Desaparecido | 807 | |
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| | Francesco Fantoni da Norcia (atrib.) | 1500-1530 | Anunciación con San Sebastián y Santa Catalina | Italia (Umbria) | Fondazione Casa di Risparmio de Terni e Narni (Ter... | 749 | |
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| | Anónimo napolitano | 1500-1550 | Anunciación del Newport Art Museum | Italia (Nápoles) | Newport Art Museum (Rhode Island) | 435 | |
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| | Benvenuto Tisi ('il Garofalo') | 1500-1550 | Anunciación de Garofalo | Italia (Ferrara) | Colección privada | 451 | |
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| | Biagio Pupini? | 1500-1550 | Anunciación de Zurich | Italia (Bolonia) | Colección privada de Zurich | 452 | |
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| | Biagio Pupini | 1500-1550 | Anunciación (Dibujo) | Italia (Bolonia) | Colección privada | 653 | |
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| | Anónimo | 1500-1550 | Anunciación de los Abruzzos | Italia (Abruzzo Molise) | ? | 972 | |
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| | Anónimo italiano | 1500-1550 | Ciborio de Villetta Barrea | Italia (Abruzos) | Iglesia de San Michele Arcangelo | 1139 | |
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| | Giovanni Antonio Marchese (círculo) | 1500-1550 | Anunciación de Randazzo | Italia (Sicilia) | Iglesia de la Annunziata de Randazzo | 1180 | |
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| | Girolamo Genga (atrib.) | 1500-1550 | Anunciación de la pinacoteca de Gubbio | Italia (Umbría) | Museo Civico Palazzo dei Consoli (Gubbio) | 1181 | |
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| | Anónimo italiano | 1500-1550? | Misal veneciano? | Italia (¿Véneto?) | Varias bibliotecas | 1247 | |
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| | Anónimo italiano | 1500-1600 | Anunciación (Dibujo) | Italia (Siena) | British Museum (Londres). (Inv. nº SL,5237.82) | 661 | |
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| | Anónimo | 1500-1600 | Anunciación de Basilicata | Italia / Flandes | ? | 970 | |
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| | Anónimo | 1500-1600 | Anunciación de los Abruzzos | Italia (Abruzzo Molise) | ? | 971 | |
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| | Anónimo lombardo | 1503 | Officium beate marie virginis ad vsum romane curie | Italia (Lombardía) | Fundación Cini (Venecia). (Nr. 1100_004) | 1294 | |
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| | Anónimo veneciano | 1504 / 1515 | Grabado veneciano | Italia (Véneto) | Varias bibliotecas | 1295 | |
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| | Domenico Panetti | 1505 (ca.) | Anunciación de Santa María in Vado de Ferrara | Italia | Pinacoteca Nazionale (Ferrara) | 30 | |
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| | Anónimo veneciano | 1506 | Missale Romanum | Italia (Véneto) | Library of Congress (Washington). (Nr. 65059144, f... | 652 | |
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| | Pietro Fuluto | 1506 | Anunciación de San Leonardo de Osais | Italia (Friuli-Venezia Giulia) | Iglesia de San Leonardo de Osais di Prato Carnico | 959 | |
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| | Sparapane di Norcia | 1506 ca. | Fresco de Fematre | Italia (Marcas) | Pieve di Santa Maria Assunta de Fematre | 818 | |
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| | Francesco di Bianchi-Ferrari | 1506-12 | Pala de la Anunciación de Módena | Italia | Galleria Estense de Módena. (CSE-S-002466-7506) | 242 | |
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| | Giovanni Antonio de’ Sacchis | 1506-1511 ca. | Fresco de Vacile | Italia ( Friuli-Venezia Giulia) | Iglesia de San Lorenzo de Vacile | 1140 | |
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| | Anónimo italiano | 1507 | Decachordum Christianum | Italia | Varias bibliotecas | 1246 | |
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| | Giovanni Battista Caroto | 1508 | Anunciación de San Giorgio in Braida | Italia | Iglesia de San Giorgio in Braida (Verona) | 750 | |
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| | Giovanni Maria Falconetto | 1509-1510 | Fresco de San Giorgetto de Verona | Italia | Iglesia de San Giorgetto de Verona | 311 | |
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